代謝経路は複雑に絡みあっています。エネルギーを得るための異化反応の経路の中間産物であっても、場合によっては他の化合物をつくるための材料として別の経路に分岐して利用されるということがあります。そんな複雑な代謝経路の全体像を一目で見られるように代謝マップが描かれています。
脂肪酸の分解は、β酸化と呼ばれます。β酸化という名前の由来は、脂肪酸の構造は、端にカルボキシ基がついた炭素鎖の形HOOC-C-C-C-C-C-C をしているわけですが、まずこれがアシルCoAのかたちC-C-C-C-C-C-C-C-C(=O)-S-CoAになり、もともとカルボキシ基がついた炭素（α炭素）の隣の炭素（β炭素）Cが酸化されてC(=O)となるからです。その際端の炭素２つ（カルボキシ基およびα炭素）は切り離されアセチルCoA（構造式H3C-C(=O)-S-CoA）になります。残された炭素鎖のほうは、CoAが結合することにより、炭素2つ分短くなったアシルCoAになります。
一回のβ酸化に必要な補酵素は、FAD,NAD+,CoAで、一回のβ酸化で産生されるものは、FADH2,NADH,炭素2つ分短くなったアシルCoAです。電子運搬体であるFADH2とNADHはもちろん、電子伝達系に入ってATPをつくることができます。つまり、脂肪酸は長い炭素鎖を持っているため、β酸化を繰り返すことにより多量のFADH2とNADHとアセチルCoAを作ることができるのです。アセチルＣｏＡもクエン酸回路に入ることで酸化されてエネルギー代謝に寄与します。
β酸化はミトコンドリア内で起こります。そのためには脂肪酸をミトコンドリア内に輸送しなければなりません。細胞外から細胞質側へ脂肪酸を取り込むのは、脂肪酸トランスポーターがその役を果たします。
ではミトコンドリアの外膜はどうやって通過するのでしょうか。
細胞に取り込まれた脂肪酸は、細胞質でアシルCoA合成酵素の働きにいよってCoAと結合して、アシルCoAになります。
細胞質にあるアシルCoAは、ミトコンドリア外膜にあるCPT1（カルニチンパルミトイルトランスフェラーゼ１）の働きで外膜を通過すると同時に膜間腔（ミトコンドリア外膜と内膜との間の空間）でカルニチンと結合してアシルカルニチンになります。
ミトコンドリア内膜上にあるカルニチントランスロカーゼ(carnitine translocase)の働きにより、アシルカルニチンはミトコンドリアマトリックス内に入ります。ここでミトコンドリア内膜上のCPT2の働きにより再度、アシルCoAに戻されます。そして、β酸化の経路へと入ります。
β酸化はβ炭素が酸化されてβ炭素（3位）とα炭素（2位）との間で切れると覚えれば単純ですが、なぜそんな場所で開裂することが可能なのでしょうか。
炭素鎖を簡単のためRとしておきます。β炭素を太字Cにしておきます。
α炭素とβ炭素から水素がとれて、間に二重結合が導入される
アシルCoA R-CH2-CH2-CH2-C(=O)-S-CoA ＋ FAD
（酵素：アシルCoAデヒドロゲナーゼ）
→ trans-α,β-エノイルCoA R-CH2-CH=CH-C(=O)-S-CoA ＋ FADH2
trans-α,β-エノイルCoA R-CH2-CH=CH-C(=O)-S-CoA + H2O
（酵素：エノイルCoAヒドラーゼ）
→ β-ヒドロキシアシルCoA R-CH2-C(-OH)CH2-C(=O)-S-CoA
β-ヒドロキシアシルCoA R-CH2-CH(-OH)-CH2-C(=O)-S-CoA + NAD+
（酵素：β-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ）
→
β-ケトアシルCoA R-CH2-C(＝O)-CH2-C(=O)-S-CoA + NADH + H+
-ケトアシルCoA R-CH2-C(＝O)-CH2-C(=O)-S-CoA
（酵素：β-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ）
→ アシルCoA R-CH2-C(＝O)-S-CoA ＋ アセチルCoA CH3-C(=O)-S-CoA
この4ステップが一つのサイクルとなり、脂肪酸の炭素鎖が２つずつ短くなっていきます。偶数個の炭素からなる脂肪酸だった場合は、最後の２つはアセチルＣｏＡなのでそれで完了。
脂肪酸の炭素数が奇数個だった場合は、最後に3個の炭素が残ることになります。つまり
プロピオニルCoA CH3-CH2-C(=O)-S-CoA が最後に残ります。プロピオニルCoAは、以下の反応でスクシニルＣｏＡに変換されてクエン酸回路に入り、糖新生に使われます。
プロピオニルCoA CH3-CH2-C(=O)-S-CoA + HCO3- + ATP
→ D-メチルマロニルCoA -O-C(=O)-C(-CH3)-H-C(=O)-S-CoA
→ L-メチルマロニルCoA -O-C(=O)-C(-CH3)-H-C(=O)-S-CoA
（酵素：メチルマロニルCAムターゼ、補酵素B12）
→スクシニルCoA -O-C(=O)-CH2-CH2-C(=O)-S-CoA
ムターゼというのは補酵素としてビタミンB12を使って、官能基を一つとなりの炭素に移す働きをします。
補酵素B12を必要とするこれらの酵素反応においては，ある炭素に結合した水素とその隣りにある炭素に結合した置換基（Y）の場所が入れ替わる． たとえば，メチルマロニル⊖CoA転位酵素（ムターゼ）は，ある炭素に結合したHとその隣りの炭素に結合したC（＝O）SCoA基の場所が入れ替わる反応を触媒する．（718ページ 第18章 酵素触媒反応の機構・ ビタミンの有機化学 ブルース有機化学概説 オンライン提供 化学同人）
ムターゼで移動された官能基は-COO-かと思ったら、ブルースの教科書の説明によれば、-C(=O)-S-CoAの方でした。
飽和脂肪酸の場合は上記の説明でよいとして、不飽和脂肪酸の場合、すなわち二重結合が出てきたときにどのような反応になるのでしょうか。
グルコースはエネルギー源として全身の細胞にとって非常に重要です。グルコースは血流にのって運ばれ、血液中のグルコースの量は「血糖値」と呼ばれます。血糖値の測定方法は、血液全体に対する濃度か、血清か、血漿かで3種類がありえます。臨床医学的には血漿（血液凝固を起こさせない状態で遠心して沈殿物を除去した上清）における濃度を測定したもののようです。
食事すると糖質がグルコースにまで消化され小腸でグルコースが吸収されて血液中に入るので血糖値が上昇します。グルコースは全身の細胞で血液中から取り込まれてエネルギー源として使用されるので、食後しばらくすると血糖値は下がります。健康な人の場合、空腹時の血糖値は70 ~ 109 mg/dL、食後の上昇時は140 mg/dL未満とされています。
食事の後、血糖値が上昇し始めるとインスリンというホルモンが膵臓の膵島のβ細胞から速やかに分泌されて、血液中のグルコースを細胞に取り込ませて血糖値を下げる働きをします。こうして血糖値が上がりすぎないように調節されます。
逆に食間に血糖値が下がると、グルカゴンというホルモンが膵臓の膵島のα細胞から分泌されて、グリコーゲンを分解してグルコースを供給するように働きかけます。
また、食欲の調節は、空腹時は胃からグレリンが、食後には脂肪細胞からレプチンが分泌されて、これらのホルモンが脳に働きかけることで行われています。
糖の構造と種類、性質
Biochemistry 101: Carbohydrates (Lecture 6 of 12) The Immunerd チャンネル登録者数 308人
グルコース－アラニン回路とコリ回路（乳酸回路）との違いを考える前に、もっと大きく物事を捉えることにします。そのほうが理解しやすいですし、忘れにくいと思うので。
そもそも人間はどうやってエネルギー（エネルギー通貨であるATP)を得ているのかというと、グルコースの分解（解糖系）とそれに続く（酸素が利用できる場合）クエン酸回路を利用することによってでした。エネルギー供給源としてグルコースが必要なのです。ただし、クエン酸回路に入る分子はアセチルCoAなので、脂肪酸分解など他の経路からアセチルCoAが作れる場合は、グルコースがなくてもエネルギーが取り出せます。また脳では、脂肪酸が脳血管関門を通れないためにグルコース以外としてはケトン体が利用されることもあります。
そのような事情から、グルコースは主要なエネルギー源だと言えます。食事して炭水化物（糖質）を栄養源にできるときは、小腸まででグルコースにまで分解されて、グルコースが小腸で吸収され血流に入って全身の組織に供給されるので、異化反応（分解反応）によってグルコースを代謝してエネルギーを取り出すことができます。
問題は食事してしばらくたったあと、あるいは、激しい運動をしてグルコースが枯渇してきた場合です。エネルギー源の貯蔵形態であるグリコーゲンや脂肪酸も枯渇してくると、なんとかしてグルコースを作らなければなりません。そのような状況で働くのが「糖新生」の代謝経路で、肝臓で主として起こります。「糖新生は肝臓で起こる」というのが一つ大事なポイント。なぜかというと、グルコース-6リン酸からグルコースになるステップ（糖新生の最終ステップであり、解糖系の最初のステップでもある）に必要な酵素グルコース-6-ホスファターゼが筋肉には存在せず、肝臓にあるためです。解糖系でグルコースがグルコース6リン酸になるときに働く酵素は別あって、ヘキソキナーゼという酵素でした。一般的に化学反応は可逆反応だといわれますが、なぜヘキソキナーゼが逆反応を触媒できないのかというと、それはこの反応の自由エネルギー変化の大きさのせいです。自由エネルギー変化が０に近い場合は、可逆反応になります。自由エネルギー変化が非常に大きい（グルコースとATPがグルコース6リン酸とADPになる場合のΔG＝-33.4 ｋJ/mol）ので、逆変化のΔG＝+33.4 ｋJ/molとなり逆反応が起きなくなります。
Overall, the irreversible nature of the hexokinase-catalyzed reaction is an important feature of glucose metabolism, as it ensures that glucose is rapidly and efficiently converted to glucose-6-phosphate for energy production, and that glucose-6-phosphate is effectively trapped within the cell for further metabolism.
すると、糖新生を肝臓で行うための、出発材料は何で、どこで手にはいるのかということが問題になります。筋肉では酸素が利用できない条件下では解糖系でピルビン酸からさらに乳酸にまでなります。この乳酸が血液を通って肝臓に運ばれて、肝臓における糖新生の出発材料になります。肝臓でできたグルコースは再び血中を通って筋肉に戻されてエネルギー源として使われます。これで、回路が完成しますので、乳酸回路（コリ回路）と呼ぶのです。
筋肉では解糖系でできたピルビン酸が乳酸にならずにアミノ基が付加されてアラニンになる経路もあります。
ピルビン酸 CH3-C(=O)-COOH + グルタミン酸H2N-CH(-COOH)-CH2-CH2-COOH
→ アラニンCH3-C(-NH2)-COOH +αケトグルタル酸 C(=O)(-COOH)-CH2-CH2-COOH
このアラニンが血液中を通って肝臓に運ばれて、糖新生の出発材料になります。
コリ回路：（筋肉）グルコース→ピルビン酸→乳酸（血中、肝臓）→グルコース（血中、筋肉）
グルコースアラニン回路：（筋肉）グルコース→ピルビン酸→アラニン（血中、肝臓）→グルコース（血中、筋肉）
こうして書き比べると、肝臓での糖新生の出発材料が筋肉で得られる乳酸かアラニンかという違いしかないことがわかります。
ちなみに筋肉中のグルタミン酸は、αケトグルタル酸にアミノ基転移が起きることで生じます。じゃあ、そのアミノ基はどこからくるかというと、筋肉でタンパク質がアミノ酸にまで分解され、そのアミノ酸がαケト酸になるときに生じるアミノ基です。
アミノ酸H2N-CH(-COOH)-側鎖 +αケトグルタル酸 C(=O)(-COOH)-CH2-CH2-COOH
→ αケト酸 C(=O)(-COOH)-側鎖 + グルタミン酸H2N-CH(-COOH)-CH2-CH2-COOH
ちなみに肝臓でアラニンがつかわれるとき、炭素骨格は糖新生に使われますが、窒素の部分は尿素になり最終的に尿として排出されます。
人工知能ChatGPT（https://chat.openai.com/chat）に聞いてみます。
質問：When alanine is preferred and when lactate is prefferred in gluconeogenesis as a starting materials?
回答：
In gluconeogenesis, both alanine and lactate can be used as starting materials for glucose synthesis, but their utilization is dependent on the specific metabolic conditions. Alanine is typically preferred as a starting material in gluconeogenesis when there is a high demand for glucose and when amino acids are being mobilized from muscle tissue. During intense exercise or prolonged fasting, skeletal muscle breaks down protein to release amino acids, including alanine. Alanine is then transported to the liver where it is converted to pyruvate and used in gluconeogenesis to produce glucose. The conversion of alanine to pyruvate also generates ammonium ions, which can be incorporated into the urea cycle and excreted in urine. Thus, alanine is an important source of both glucose and nitrogen during times of high energy demand. Lactate, on the other hand, is preferred as a starting material in gluconeogenesis when there is a high demand for glucose and a shortage of oxygen. During intense exercise, the demand for ATP exceeds the supply of oxygen, leading to the production of lactate via anaerobic metabolism. Lactate is then transported to the liver, where it is converted to pyruvate and used in gluconeogenesis to produce glucose. This process is important for maintaining blood glucose levels during periods of intense exercise or hypoxia.
Overall, the utilization of alanine or lactate in gluconeogenesis is dependent on the metabolic state of the organism and the specific demands for glucose production.
今や人工知能ChatGPTは、米医師資格試験に合格できるくらいの実力なのだそうです。
そこで、ChatGPT（https://chat.openai.com/chat）にグルコース－アラニン回路とコリ回路（乳酸回路）との違いについて聞いてみました。
質問：What is the difference between glucose-alanine cycle and glucose-lactate cycle?
回答：
The glucose-alanine cycle and the glucose-lactate cycle are two different metabolic pathways that occur in the body during periods of intense exercise or prolonged fasting.
The glucose-alanine cycle, also known as the Cori cycle, is a metabolic pathway that occurs in the liver and skeletal muscles. During periods of intense exercise, skeletal muscles break down glycogen to produce glucose. The glucose is then transported to the liver, where it is converted to pyruvate and then to alanine, which is released into the bloodstream. The alanine is transported back to the skeletal muscles, where it is converted back to pyruvate and used to regenerate glucose through gluconeogenesis. The glucose is then transported back to the liver, completing the cycle. ん？よくわからないせつめい。
In contrast, the glucose-lactate cycle, also known as the Lactic acid cycle, is a metabolic pathway that occurs in the skeletal muscles. During periods of intense exercise, the skeletal muscles break down glycogen to produce glucose, which is then converted to pyruvate through glycolysis. Under conditions of low oxygen, pyruvate is converted to lactate instead of being further metabolized to produce energy. The lactate is then transported to the liver, where it can be converted back to glucose through gluconeogenesis.
The key difference between the two cycles is the end product that is transported from the muscles to the liver. In the glucose-alanine cycle, alanine is transported, whereas in the glucose-lactate cycle, lactate is transported. Additionally, the glucose-lactate cycle occurs entirely within the skeletal muscles and liver, while the glucose-alanine cycle occurs between the liver and skeletal muscles. これもよくわからない説明
筋肉に存在した物質を利用して、肝臓で糖新生を行うことで筋肉へのグルコースを供給する回路として、グルコース-アラニン回路と似たものとしてコリ回路というものがありました。コリ回路は別名、乳酸回路とも呼ばれることからわかるように、無酸素運動により筋肉中でできた乳酸を肝臓に送ってグルコースに変えて、また筋肉に戻して利用するものです。ハーバーの生化学の教科書にはこれら２つの回路を一つの図としてまとめたものが掲載されていてわかりやすかったのですが、２つ同時に、２つの違いに注意しながら勉強するのがお勧めです。
【コリ回路・グルコースアラニン回路】この一本で完結する！テストから国試までのポイントを糖新生と結びつけて理解しよう！ 薬juku【薬学生向けテスト対策】
ご飯を食べると唾液内のアミラーゼや膵臓から分泌されたアミラーゼの腸管における作用によって炭水化物がグルコースにまで分解されて、腸管の上皮細胞からグルコースが吸収され血流に入ります。血液中のグルコースの濃度、すなわち血糖値が上昇すると、膵臓のランゲルハンス島（膵島とも呼ばれる）にあるβ細胞がそれを検知してホルモンの一種であるインスリンを分泌し、インスリンは血流にのって全身の細胞にグルコースを取り込むように指令を出します。そうすることで血糖値が下がり、血糖値が一定の範囲内に調節されるわけです。
インスリンが全身の細胞に働きかけるためには、血管の中から組織のほうに出ていく必要があります。血管の一番内側は血管内皮細胞があるわけですが、どのようにして血管を出ていくのでしょうか。
そのメカニズムはというと、血管内皮細胞の表面にはインスリン受容体があり、血流の中のインスリンはこのインスリン受容体に結合することによって、血管内皮細胞の中にいったん取り込まれ、反対側に移動して血管の外に出ていくか(transcytosis)、もしくは、血管内皮細胞と血管内皮細胞との間をすり抜けて移動していく(paracellular diffusion)という２つのメカニズムが想定されています。
細胞の代謝活動は,血管を循環する血液により供給される糖や酸素などにより支えられている.体の大部分においては,これらの物質は血管壁を容易に通過して組織へと浸透していく.しかしながら,脳など一部の器においては血液と組織細胞の間に関門が形成され,このような自由な物質の移動が妨げられている。この「血液一組織関門」(blood-tissuebarriers)の存在により得られる特殊な環境は,光にする透明度が要求される眼球をはじめとして,その器特有の機能の発揮に大きく寄与している.それでは,関門で取りまれた細胞へはどのようにして栄養が届くのであろうか.ここでは,最近明らかになった糖輸送体GLUT1やギャップ結合蛋白質コネキシンの関与する糖の関門通過機構について,関門の構造とも関連づけながら述べる. https://www.jstage.jst.go.jp/article/kenbikyo1950/33/2/33_2_99/_pdf
全ての細胞は解糖系を持っていてグルコースを代謝してエネルギーを取り出しています。細胞がグルコースを細胞外から取り込むときにグルコーストランスポーター（輸送体）Glucose Transporter (GLUT)が働きますがGLUTには１サブタイプがあります。
GLUT2は他のサブタイプに比べると比較的グルコースに対して低親和性を示し、グルコースが高濃度になったときに膵臓のβ細胞に取り込まれて、糖代謝によりATPが産生されてATP依存的カルシウムチャネルが開いて細胞外から細胞内へとカルシウムイオンが流入し、カルシウム依存的な膜小胞の開口が生じるのでインスリンが分泌されます。
GLUT2は肝臓細胞でブドウ糖の出入り制御を助けている。また、膵臓のβ細胞における血中ブドウ糖濃度の監視にも使われていて、濃度が上がったことを検知するとインスリン（insulin）が放出される。
https://numon.pdbj.org/mom/208?l=ja
GLUT4 is an insulin-dependent GLUT (Brosius et al., 1992; Cooper et al., 1993; Standley and Rose, 1994; Kahn et al., 1995; Banz et al., 1996) whereas GLUT2 is, in contrast, an insulin-independent transporter (Pyla et al., 2013).
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7522350/
In the human body, glucose uptake is accomplished via two mechanisms, insulin mediated glucose uptake (IMGU), which occurs only in insulin-sensitive tissues (i.e. liver, muscle and adipocytes) and non-insulin mediated glucose uptake (NIMGU), which occurs in both insulin-sensitive and non-insulin-sensitive tissues (i.e., brain, blood cells, nerve, etc.).
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2894300/
GLUT1 is insulin-independent and is widely distributed in different tissues. GLUT4 is insulin-dependent and is responsible for the majority of glucose transport into muscle and adipose cells in anabolic conditions.
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9801136/
GLUTs 1, 3, and 4 are transporters that have high affinity for glucose ranging in Km of 2–5 mM glucose. Consequently, the functions of these transporters align with the physiological concentration of glucose of about 5 mM. On the other hand, GLUT2 has a low affinity for glucose with its Km of about 15–20 mM glucose. GLUT2, therefore, is able to move glucose into the liver cell and the pancreatic beta cell in proportion to the plasma level of glucose.
https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/glut4
An auxiliary function of some GLUTs in the liver seems to be the transport of dehydroascorbic acid (DHA), the oxidized form of ascorbic acid (AA, vitamin C) as described for the GLUT isoforms GLUT1, GLUT3, and GLUT4 [188]. The last-mentioned glucose transporter GLUT4 is known as major isoform in muscular and adipose tissues and only shows minor expression levels in the liver as well [228].
https://link.springer.com/article/10.1007/s00424-020-02417-x
GLUT-2 (SLC2A2) also transports other dietary sugars such as galactose, mannose and fructose with a high affinity for glucosamine[11,24,25]. GLUT-2 is highly expressed in the liver, pancreatic beta cells, and on the basolateral surface of kidney and small intestine epithelia[26,27] with expression regulated by sugars and hormones[23,28].
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3520166/
過敏性腸症候群は原因が不明の病気で、現在活発に病態や病因に関する研究が進められています。科研費研究でどのようなものがあるのか調べてみました。
ビタミンCは、ビタミン13種類の中でも一番有名だと思います。働きは大きく２つ。一つは抗酸化作用。２つめは、コラーゲンを水酸化（ーOH基をつける）する反応に必要な補酵素として。コラーゲンは水酸化されて初めて正常な機能を持ちます。コラーゲンは、歯肉（歯ぐきのこと）など結合組織を構成する重要な成分。ビタミンC欠乏症は、壊血病（かいけつびょう）とも呼ばれ、歯肉炎や皮下出血などの症状を呈します。
ビタミンC（アスコルビン酸）の構造式（ChemSketchから）
血管は場所によって太さが違います。細い毛細血管の場合は、一番内側は血管内皮細胞で、その外がわには「血管壁」を構成する細胞があります。血管内日斎藤と血管壁の細胞の間には「基底膜」と呼ばれる膜があり、基底膜はコラーゲンでできています。もっと太い血管の場合は、内膜、中膜、外膜という三層構造をしており、外膜と中膜はコラーゲンやエラスチンでできています。これ‐減は血管を構成する非常に重要なタンパク質なのです。
壊血病とは血管がもろくなり出血する病気です。口や鼻から多く出血し、いかにも血液が壊れていくような症状であったことから壊血病と呼ばれるようになりました。（ビタミンCの必要性～歴史から見るビタミンC～ 分子生理科学研究所）
ビタミンCは、ジオキシゲナーゼという水酸化酵素の補因子としても重要です。ビタミンC欠乏症（壊血病）で血管がもろくなるのは、血管を構成するコラーゲン繊維ができなくなることが原因です。コラーゲンは、プロリンとリシンが水酸化されることで繊維構造をつくれるようになります。
細かい話ですが根源的な部分を知れば、全体が統一的に理解できるようになります。まさに生化学は医学の土台ですね。
暴力と引きこもりは、親和性が高い
一過性の暴力
- ５０％程度に一過性の暴力
- 親が自分をコントロールしようとしていることに非常に敏感で怒りを感じる
- 本人の人格を否定したり、怠け者扱いをしたり、「早く仕事をしろ」などと追い詰められると、それに対する反発として暴力が起こる
- 家族に、本人に対する批判や否定をやめてもらう
慢性的な暴力
- １０％弱のケースに慢性的な暴力
- 慢性型の暴力は比較的やっかい
- これまでの人生に対してすごく否定的な思いが渦巻いていて、他責的になりやすい。親にぶつけずにいられなくなってしまう これが慢性的な暴力の根源
- 親に「自分の苦しさを味わえ」「共感せよ」と言っている
- 根源にあるのは怒りや攻撃性というよりは悲しみでありその悲しみを分かってほしいという思い
参照元：家庭内暴力、止める方法あります 精神科医の斎藤環（たまき）筑波大教授 2019年6月20日 5時30分 朝日新聞DIGITAL
ひきこもり、家庭内暴力、自分を情けないと思う人を解説 / Explaining people who think they are pathetic
親が学校の先生や医者だったりする場合は要注意
ビタミンは13種類あり、9つは水溶性、４つが脂溶性です。脂溶性ビタミンのうちの一つがビタミンAです。化合物の名称は、レチノール。名前が示すように網膜（レチナ）に関係し、オールという語尾からわかるようにアルコールつまり水酸基（－OH）を持っています。
レチノール（ビタミンA）が酸化されるとレチナールになります。水酸基ーOHがアルデヒドーCHOになった形です。レチナールのアルデヒドがさらに酸化されてカルボキシ基になったものがレチノイン酸です。レチノール、レチナール、レチノイン酸は合わせてレチノイドという総称でも呼ばれます。
ニンジンなどの野菜にふくまれるβカロチンはレチノイドが２つ合わさった形をしており、プロビタミンAと呼ばれます。プロは前という意味なので、ビタミンAの前段階の化合物という意味です。ビタミンAを食事から摂取する方法に関していえば、動物性食品からビタミンAを直接接種するだけでなく、野菜などからβカロチンを摂取してもいいというわけです。βカロチンは体内で半分に分解されてビタミンAとして働きます。
ビタミンAの生体内の働き方は大きく分けると２つあります。一つは視細胞において、光を受容する働きです。私たちが物を見ることができているのは、ビタミンA誘導体レチナールが光を吸収しているのからです。二重結合の両側がトランスの配向かシスかということですが、光を受容するとトランスが11－シスになります。炭素の番号のつけ方は、6員環のメチル基が2つついた炭素が1番で、反時計回りに２，３，４，５，６、枝のほうに出て、７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４、１５です。メチル基の枝は無視して、主鎖に最初に番号を振っていきます。上の図で11番と12番の間の二重結合に関してシスに変化しています。
もう一つの働き方は、細胞を分化させるなどの細胞の運命を調節する働きです。
ビタミンAの構造式をどうやって覚えるかですが、6員環から枝が伸びていて二重結合が全部に入ると思えばいいでしょう。主鎖の炭素が15番までと覚えて、あとは視覚的にメチル基の枝の場所を覚えられるのではないかと思います。
ビタミンAの働きは何かというと、ひとつはレチナ（網膜）で光を感じるのに必要です。私たちは普段、目でものをみていますが、これは外界から入ってきた光を捕獲しているということにほかなりません。光を捕獲する物質こそがレチナールなのです。光を受け取る前はシス型になっていますが、光を受け取るとオールトランス型に変わります。レチナールはオプシンというタンパク質に結合しており（レチナールが結合した桿体細胞のオプシンをロドプシンと呼ぶ）、レチナールが光を受容して形がかわったことで視細胞の膜状にあるロドプシンは細胞内へシグナルを伝えます。視細胞は、この変化を電気的な活動に変換します（過分極応答）。これが私たちがものを見えているときに起きている現象なのです。錐体細胞も同様で、オプシンに11－シスレチナールが結合しています。錐体のオプシンは3種類あり赤、緑、青の色覚を受け持っています。ロドプシンは色は感じません。同じレチナールが同じようにオプシンに結合しているのになぜ違う色が見えるのかはかなり不思議なことですが、それぞれのオプシンの違いがレチナールの周囲の環境の違いとなって、吸収される波長が変わるのだそうです。
Though all of these opsins bind the same 11-cis-retinal chromophore, their absorption properties are uniquely modulated by the protein environment and its coordinated water molecules of each of the opsins to produce the set of pigments that enable color vision [16, 17]. （The photochemical determinants of color vision Bioessays. 2014 Jan; 36(1): 65–74.）
The dominant physical mechanism responsible for the opsin shift in color vision is the interaction of dipolar amino acid residues with the ground- and excited-state charge distributions of the chromophore.（How color visual pigments are tuned Gerd G. Kochendoerfer, Steven W. Lin, Thomas P. Sakmar, Richard A. Mathies Volume 24, Issue 8, 1 August 1999, Pages 300-305 Journal home page for Trends in Biochemical Sciences Review ）
目で光を感じるときにレチナール（ビタミンAの誘導体）が必要なことから、ビタミンAが欠乏すると光を受容する感度が下がってしまい、暗い場所や光が少ない夜間にはものがみえない夜盲症という病気になります。しかし、ビタミンAの重要性は、視覚での働きだけではありません。胚の発生にも重要な働きがあります。レチノイン酸には催奇性があり、妊婦がビタミンAを過剰に摂取すると、奇形児になる恐れがあります。多すぎもダメなんですね。
レチノイン酸はまた、皮膚の細胞を分化させ角質のタンパク質であるケラチンを発現させる働きもあります。
When human keratinocytes are grown on their dermal equivalent (fabricated collagen lattices), physiologic concentrations (1–10 nm) of RA result in an epithelium very similar to that in normally keratinized epidermis (Retinoic Acid-Induced Epidermal Transdifferentiation in Skin J. Dev. Biol. 2014, 2(3), 158-173; https://doi.org/10.3390/jdb2030158)
ビタミンAは生体内で多彩な働きをしていることからビタミンAに関連した薬物を治療薬として使うという戦略があります。