有機化合物の中の原子の酸化数

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酸化還元反応を理解するための方便として酸化数という概念があります。電気陰性度の差により電子を相手のほうにもっていかれるかどうかで酸化数が決められています。なので、結合している原子同士の電気陰性度の大小関係を知っているというのが、大前提になります。周期表の順を知っていれば、電気陰性度H<C<N<Oを覚えるのはたやすいでしょう。

炭素と酸素が結合していれば、炭素に+1の数値を与えます。つまり電子1つを酸素に奪われるので正電荷になるということで+1になると覚えておけば覚えやすいでしょう。

  1. 酸化数(求め方・ルール・例外・例題・一覧・演習問題) 化学のグルメ

炭素が酸素と二重結合していれば、電子2つ分をとられているので、その結合に関しては酸化数は+2を与えられます。炭素と炭素が結合している場合はどっちにも電子はやらないので、与える酸化数はゼロ。

例えば、アセトアルデヒドCH3CHOのアルデヒド基の炭素の酸化数を考えてみると、Oと二重結合しているので+2,Hと結合しているので‐1、合わせて+1になります。酢酸CH3COOHだと、二重結合のOで+2,OHのOで+1、合わせて+3になります。

  1. http://www9.gunma-ct.ac.jp/staff/nakajima/Lecture/OxidationNumber.pdf
  2. https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q13134725993

酸化数の変化と酸化還元反応でやりとりされる電子の数は一致します。

CH3CHO(アルデヒド基のCの酸化数1)+ H2O → CH3COOH (カルボキシ基のCの酸化数3)+ 2H+ + 2e- (酸化数の変化は+2 つまり電子を2個奪われて酸化された)

  1. http://mikecat.org/chem/redox141214a.pdf
  2. アルデヒドの半反応式の作り方 化学のグルメ STEP3 両辺について、O原子の数をH2Oを用いて合わせる

水素は電気陰性度が一番小さいので、何と結合していても相手に電子を取られた状態になっており、酸化数は+1。共有結合はイオン結合ではないのですが、それでも、イオンの電荷のように考えて数を数えると、わかりやすいと思います。C-Oの結合だと電子を酸素が引き寄せるので酸素がー1,炭素が+1というわけ。水素が結合した炭素は、電子を引き寄せるのでー1になります。

酸化数は高校の化学で勉強したはずですが、完全に忘れてました。年をとると最近の記憶から順に失われるといいますが、ついに高校で学んだことも忘れる年齢になってしまったとは。

 

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