化合物をネットで調べていると、化合物の名称の前にRやSがついていることがよくあります。これはRS表示法に基づく記載方法です。RS表示法は、不斉炭素をもつ化合物の原子団の向きをきめるもので、かりに不斉炭素Cに4つの原子団L1,L2,L3,L4があったとします。ここで1~4の番号付けは、CIP順位則(Cahn–Ingold–Prelog priority rule)というルールに従います。
CIP順位則では、原子番号が大きいものの順位を高くする(小さい番号を与える)ことになります。例えば、メチル基 (−CH3)、アミノ基 (−NH2)、ヒドロキシ基 (−OH) の場合、炭素(原子番号6)、窒素(原子番号7)、酸素(原子番号8)なので、順位はヒドロキシ基が1番、アミノ基が2番、メチル基が3番です。同順位の場合には、その原子団についている他の原子で順位を決めます。
次にL4を紙面の置く方向に配置して、L1,L2,L3を見ます。1,2,3が時計回りならR, 反時計回りになっていればSと決めています。
- 基礎講座有機化学 化学同人 158ページ