葉酸とは

葉酸の役割

葉酸の役割を一言でいうと、炭素を一個付加する反応の際に働く補酵素テトラヒドロ葉酸の材料です。「炭素1個」としては、メチル基、メチレン基、ホルミル基があります。

Tetrahydrofolate (THF) is the coenzyme used by enzymes that catalyze reactions that transfer a group containing a single carbon to their substrates. The one-carbon group can be a methyl group (CH3), a methylene group (CH2), or a fromyl group (HC=O). Tetrahydrofolate is produced by the reduction of two double bonds of folic acid (folate), its precursor vitamin.

page 1144 Chapter 23 23.7 FOLIC ACID  Bruice Organic Chemistry 8e 

葉酸の構造

葉酸とは、狭義にはプテロイルモノグルタミン酸を指すが、広義には補酵素型、すなわち、還元型、一炭素単位置換型及びこれらのポリグルタミン酸型も含む総称名である。https://www.mhlw.go.jp/shingi/2009/05/dl/s0529-4u.pdf

  1. https://www.researchgate.net/figure/The-structure-of-Pteroylmonoglutamic-acid-from-Lucock-et-al-1995_fig1_11475013
  2. 葉酸（ウィキペディア）

  3. Folates usually have a γ-linked polyglutamyl tail of up to about eight residues attached to the first glutamate.  https://www.researchgate.net/figure/The-structure-of-tetrahydrofolate-In-natural-folates-the-pterin-ring-exists-in_fig1_6192439

テトラヒドロ葉酸の構造式

テトラヒドロの意味は、葉酸の構造の要素であるプテリンの５，６，７，８は二重結合があるので、二重結合が一重になってそのぶん、Hが４つくわわったということだと思います。

(Fig from http://what-when-how.com/molecular-biology/tetrahydrofolate-molecular-biology/)

  1. 5,6,7,8-テトラヒドロプテロイル-L-グルタミン酸, THF　https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/product/sigma/t3125

ピリジン(pyridine) の構造式

  1. ベンゼンの炭素の1つが窒素原子に置き換わった構造　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%82%B8%E3%83%B3

ピラジン（pyrazine）の構造式

  1. ベンゼンの1,4位の炭素が窒素で置換された構造　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%94%E3%83%A9%E3%82%B8%E3%83%B3

ピリミジン (pyrimidine)の構造式

  1. ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたもの　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%94%E3%83%AA%E3%83%9F%E3%82%B8%E3%83%B3

プテリン (pterin)の構造式

(ChemSketchで描画）

  1. ピラジン環とピリミジン環が合わさった形をしており、ピリミジン環上にカルボニル酸素とアミノ基を持つ。https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%86%E3%83%AA%E3%83%B3

10－ホルミルテトラヒドロ葉酸（10-Formyl-tetrahydrofolate）の構造

10－ホルミルテトラヒドロ葉酸は、核酸のプリン基のドノボ合成に使われます。

炭素や窒素のナンバーリング：

 

  1. https://www.researchgate.net/figure/The-structure-of-tetrahydrofolate-In-natural-folates-the-pterin-ring-exists-in_fig1_6192439
  2. https://ja.wikipedia.org/wiki/10-%E3%83%9B%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%AB%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AD%E8%91%89%E9%85%B8

 

葉酸サプリ摂取の必要性

メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素遺伝子（MTHFR)のC677T多型のTT型は日本人の約15%を占め、葉酸が欠乏するので国際推奨量400μgを摂取する必要がある 1)。1)香川靖雄、四童子好廣　2008　ゲノムビタミン学（https://www.jstage.jst.go.jp/article/vso/95/4/95_142/_pdf）

参考